Schriftliche Urkunden über die Burg Leutenberg im frühen Mittelalter fehlen. Der Gipfel des steilen Berges eignete sich als Zufluchtstätte, hier konnten die Bewohner des Ortes Hab und Gut unterbringen, wenn im Tal Unruhen drohten. Der Blick reichte von hier über Täler und auf Höhen, wenn feindlicher Zuzug zu befürchten war. Als Fluchtburg und Wachtburg mag dann ein festes Haus entstanden sein für einen Burgvogt. Dieser übte den Landesschutz aus und überkam allmählich Herrschaftsrechte.
Der Reichtum der Gegend bestand in Feldbau und Viehzucht, Wiesen- und Waldflur, Wildbahn und Fischwasser, sowie im Bergwerk. Flößerei und Kohlenbrennerei wurden zeitig ausgeübt. Deutsche und sorbische Bevölkerung, Ackerbauer und Viehzüchter, wohnten nebeneinander und hatten oft einen Schiedsrichter nötig, um nachbarlich in Frieden auszukommen. Wander- und Handelsverkehr führte von Norden und Osten namentlich nach Süden vorüber, bedurfte sicheren Geleites und trug dafür Zollabgaben ein. Als Unterbehörden dienten die adeligen Gutsbesitzer, die auf Anruf Bewaffnete zu stellen hatten. Am lebhaftesten war der Verkehr und am stärksten die Verantwortung da, wo der Weg über den Roten Berg in das Saaletal bei Eichicht einmündete und in das Loquitztal weiterlief. Das scharfe Auge und die starke Hand des Burggrafen überwachte und beschirmte die Ordnung der ganzen Herrschaft. Diese war nach Osten deutsches Grenzgebiet gegenüber dem stark gemischt deutsch-sorbischen Vogtland und dem bis in späte Zeit mangelhaft überwachten und unsicheren Böhmen.
Vom zwölften Jahrhundert an erscheinen Grafen aus dem Hause Schwarzburg als Bewohner des festen Hauses Leutenberg. Ein Heinrich von Leutenberg besitzt um 1187 den Wald Winthagen bei Ludwigstadt, ein anderer unterschreibt 1301 einen Kaufbrief als Zeuge.
Aus dem vierzehnten Jahrhundert stammt im wesentlichen der massive Westflügel der bis heute erhaltenen Burganlage. Er schmiegt sich im Grundriß als Viereck mit stumpfen und spitzen Winkeln dem Felsboden an, ist kräftig unterkellert und wurde von vier Rundtürmen flankiert, deren stärkster noch heute links am Torweg aufsteigt.
Am 30. Juli 1326 verkaufte der kinderlose Graf Günther XV., oberster Landrichter von Thüringen, auf einer Tagung der Schwarzburger zu Erfurt das Haus und die Stadt zu »Luthenberg« an seine Vettern Heinrich IX. und Günther XVIII. Seine Neffen, Heinrich X. in Arnstadt und Günther XXI. in Blankenburg, der spätere Deutsche König, stimmten zu, daß dieser Teil des Schwarzburgischen Erbes von dem gemeinsamen Besitz abgetrennt wurde. Das ließ sich insofern leicht ausführen, als nicht andere Lehensherren dabei mitzusprechen hatten, denn die Herrschaft Leutenberg war unmittelbares Reichslehen.
Heinrich IX. war Pfleger und Oberamtmann in Thüringen, er starb 1361. In erster Ehe war er vermählt mit Helene von Schaumburg. Ein Jahr nach deren Tode schloß er 1342 eine zweite Ehe mit Helene, einer Tochter Friedrichs IV., des Burggrafen von Nürnberg. Sie brachte als Witwe Ottos V. von Orlamünde-Lauenstein den Leutenberger Grafen Beziehungen zu der Nachbarburg über dem Loquitztal ein.
Heinrichs IX. Söhne teilten 1362 ihren Besitz in der Weise, daß Günther XII. auf der Schwarzburg blieb und Heinrich XV. seinen Sitz in Leutenberg erhielt. Er heißt 1367 Graf zu Schwarzburg und Herr zu Leutenberg und ist der Stammvater der Leutenberger Linie, die bis 1564 blühte.
Die Leutenberger Grafen und Gräfinnen, die durch Beruf und Schicksal veranlaßt wurden, die heimatliche Burg zu verlassen, nehmen in der Kriegs- und in der Kirchengeschichte von Deutschland, wie in der Geschichte der Schwarzburgischen Länder, ehrenvolle Stellungen ein. Von denen, die in der Heimat ihr Leben beschlossen, wurden mehrere in einer Gruft an der Klosterkirche bestattet. Diese stand östlich von der heutigen Stadtkirche, wo sich jetzt die neue Schule erhebt, und erlag dem großen Brande im Jahre 1800.
Heinrich XV., 1359–1402, war noch ein Kind, als sein Vater starb. Seine Mutter, zum zweiten Male Witwe geworden, mußte sich fürsorglich ihres Sohnes und seiner Erbschaft annehmen. Heinrichs Halbbruder Gerhard war erfolgreicher, tatkräftiger Staatsmann und streitbarer Held als Bischof von Naumburg und Fürstbischof von Würzburg. Heinrichs Gemahlin, Anna von Gleichen, pflegte besonders ihren Besitz Remda. Das Leutenberger Schloß wird 1375 kriegsbereit genannt. Es mag um diese Zeit für die kinderreiche Herrschaftsfamilie und deren Hofhaltung erweitert worden sein durch Anbau nach Norden hin, soweit heute das massive Haus am obersten kleinen Schloßhof reicht.
Heinrich XXII., 1375–1438, folgte seinem Vater 1402 in der Herrschaft. Er hatte den Bergbau auf Gold zwischen Saalfeld und Lauenstein zu verteidigen gegen die Übergriffe und Ansprüche der Markgrafen von Meißen, die von Saalfeld aus vordrangen. Seine Gemahlin Elisabeth von Orlamünde brachte ihm mit ihrem Heiratsgut Orlamünde auch den Lauenstein zu. Kriege und Aufläufe entstanden daraus namentlich um den Goldberg. Ein Vertrag zwischen den Schwarzburger, Orlamünder und Leutenberger Grafen sollte den Fehden 1404 ein Ende setzen durch die Grenze »bei der Geßra«. Die Erb- und Besitzstreitigkeiten ruhten aber nicht und machten richterliche Entscheidungen auf dem Konzil zu Konstanz nötig.
Das Urteil ist enthalten in einer Urkunde vom 30. April 1417. Im Augustinerkloster zu Konstanz verrichtet als Hofrichter König Sigmunds sein Amt Günther XXVIII., Graf von Schwarzburg und Herr zu Ranis. Heinrich von Leutenberg klagt gegen Günther von Schwarzburg. Er fordert »alle die Brief, die do hielten über Lutemberg, Schloß und Stat, – über Lantzendorf, Jamen, Glide, Lemtze, Hersdorf, Grüne, Witensberg, Gortzbach, Ußel, Heuendorf, Smydbach und über die Gut, die er het zu der Lichtentann, Wittichendorf, Rode, Steinbach, Zelle und über die Pröpsty und Behusung doselbs, Cüschinde, Hogkenruwe, über die Smydt doselbs, über Lockuwitz, Lasen, Arembach, Dolen, Knobelichstorf, Fischersdorf, Bretternitz, Duswitz, Eichich, über die Fischwasser an der Sal und über die zwey Wasser, genant die Sorowitz, und die Loquwitz, über Lomen, Munswitz, Steisdorf, Swendichen, Ylmen, Aldengeseße, Rupelsdorf, Wisebach, Hersbach, Swymbach, Ezelrode, über die Fischwasser und Mülen, Wisewachs und über alle ire Tyche, wo die legen in den obgeschrieben iren Guten«.
Die Urkunden über den gemeinsamen Besitz, wie Langewiesen, müssen »in ein gemein Hand« gelegt werden, die über Remda, das Erbe von mütterlicher Seite, sowie über die Herrschaft Leutenberg müssen dem Kläger ausgeliefert werden.
Abgesehen von geringen Veränderungen hat das Leutenberger Gebiet seinen Bestand bis in die Neuzeit behalten. Nachbarländer waren im fünfzehnten Jahrhundert die Landgrafschaft Thüringen bei Saalfeld, die Markgrafschaft Meißen bei Ziegenrück, nach Osten die Grafschaft Reuß, nach Süden die Burggrafschaft Nürnberg und das Bistum Bamberg. Da die Grafen der Leutenberger Linie zugleich Anteil an dem Stammgebiet Schwarzburg behielten, ergaben sich die vielfachen schwierigen Auseinandersetzungen bei jeder Erbteilung.
Heinrich XXV., 1412–1463, übernahm 1438 das Erbe seines Vaters und bahnte friedlichen Ausgleich mit der sächsischen Nachbarschaft an. Er war verheiratet mit Brigitte von Reuß-Gera, der Witwe eines Herrn von Schönburg zu Glauchau. Die Ansprüche von verwandten und verschwägerten Nachbarn wollten nicht zur Ruhe kommen. Als er vorübergehend von der Burg abwesend war, benutzte Graf Ludwig von Gleichen die Gelegenheit zu einem Überfall. Vom Lauenstein aus rückte er nächtlicherweile 1447 vor den Burgeingang, wurde hier aber gestellt. Die schwache Besatzung hielt ihn auf bis zum Anbruch des Tages. Dann zog er ab. Dieses mehr heiter als ernst zu nehmende Ereignis aus der Zeit des Faustrechts würde wohl vergessen sein, wenn es nicht 1793 in einer romantisch-scherzhaften Ballade dichterisch verherrlicht worden wäre.
Auf Fürstentagen zu Naumburg, Erfurt, Halle und Zeitz strengte man sich an, die Besitzstreitigkeiten um die Grenzgebiete beizulegen. Ein Vergleich kam schließlich in Gera zustande. Von diesem Friedensschluß will man die Benennung der Burg ableiten, doch kommt der Name Friedeburg tatsächlich erst in Schriftstücken des achtzehnten Jahrhunderts vor, als man anfing, im Auftrage der Staatsbehörde geschichtliche Aufzeichnungen zu sammeln.
Heinrich XXV. starb in Leutenberg und wurde in der Grafengruft beigesetzt. Er hatte dem Kloster am Fuße seines Schloßberges vier Schock ewigen Zinses aus dem Dorf Laasen vermacht. Seine Witwe fügte für Prior und Konvent noch fünf Gulden jährlichen Zins hinzu. Ein gewaltiger Brand legte kurz vor seinem Tode fast die ganze Stadt in Trümmer. Die Burg bewährte sich dabei als Zufluchtstätte für Obdachlose.